Caiarossa è stata fondata nel 1998 sulle dolci colline di Riparbella, nella tenuta Podere Serra All'Olio di 100 ettari, di proprietà della famiglia De Medici da secoli.

Da millenni si produce vino in Toscana, ma Caiarossa ha deciso fin dall'inizio di essere diversa, seguendo principi biodinamici in partnership con il più alto livello di produzione vinicola professionale.

Questo per garantire la vera espressione del carattere e della vitalità di questo terroir straordinariamente vario e vivace.

Grazie all'impegno instancabile e alla passione della famiglia Albada Jelgersma (anch'essa proprietaria del Château Giscours a Bordeaux), la tenuta originariamente di 12 ettari è cresciuta nel corso degli anni, continuando con cura a realizzare la visione fondativa. L'intera tenuta Caiarossa comprende oggi 100 ettari, di cui 40 ettari di vigneti, 34 ettari di bosco, 20 ettari di prati fioriti e 6 ettari di uliveti.